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Claire è la ragazza più popolare del liceo: bella, bionda, capitano delle cheerleader e fidanzata del quarterback. Ryan è uno degli studenti migliori della scuola, ma non ha molti amici e nemmeno ne vuole. Quando però Claire e Ryan si ritrovano costretti a trascorrere del tempo insieme, qualcosa cambia. Gabriele è uno scrittore di successo, ma la sua vita è stata stravolta dal diabete. Cassandra ha paura di viaggiare da sola e quando, per cause di forza maggiore, deve partire per Milano, accetta di condividere l'auto. Sarà Gabriele a rispondere al suo annuncio. Entrambe le coppie sarebbero più che felici di dirsi addio, ma il destino ha deciso diversamente, e per tutti e quattro ha in serbo una sorpresa...
